Lipová alej jako monumentální živá chodba spojuje rezidenční město Albrechta z Valdštejna s jeho letohrádkem, tzv. Lodžií, a v projektu také s kartuziánským klášterem ve Valdicích s kostelem sv. Josefa a svou dominantní prostřední a dvě bočními cestami, které jsou vymezeny čtyřmi řadami lip, připomíná vítězný oblouk. Exponované místo na začátku aleje bylo ne-li od počátku, tak minimálně v 18. století rámováno dvěma pavilonky či výklenkovými kaplemi. Tyto edikuly zanikly nejpozději počátkem 19. století. V roce 1906 byla do středu hlavní cesty instalována socha Karla Havlíčka Borovského a při té příležitosti ulice Lipová v úseku od Žižkova náměstí k pomníku přejmenována na Havlíčkovu. Nejbližší okolí nově postaveného pomníku, který proměnil celkový dojem z Valdického předměstí, zažívalo intenzivní stavební ruch. Při východní straně aleje byla od roku 1829 budována silnice do Lomnice nad Popelkou a Semil. Mezi rodinnými, zpravidla jedno- či dvoupatrovými domy, z nichž některé si zachovaly historizující (čp. 182) a secesní fasády, vyniká nikoli po stránce architektonické, ale coby místo paměti, dům čp. 139. Na jeho uliční fasádě je osazena pamětní deska upomínající na fakt, že zde závěr života prožil klasický filolog, propagátor turistiky a ředitel jičínského gymnázia Josef Lepař (1831–1899). Shodou okolností se jedná o tentýž dům, který – stejně jako domy sousední – postavil Václav Fejfar, stavební podnikatel a dědeček spisovatele Václava Čtvrtka. Fejfarova firma postavila také v osmdesátých letech 19. století část areálu kasáren, sestávajícího ze čtyř třípatrových budov. Tato ukázka novorenesanční architektury v Jičíně byla částečně asanována v letech 2011 až 2013, v současné době zbývající část areálu v důsledku neúspěšného developerského projektu chátrá. Na nároží ulice vedoucí po severozápadní straně aleje směrem ke kasárnám a dnešní Bolzanovy ulice vedoucí k hlavnímu vstupu do areálu nemocnice, stál od roku 1908 okresní chorobinec. Tato patrová budova s výraznými štíty byla v roce 1953 zrekonstruována. V polovině roku 1999 bylo přistoupeno k demolici stavby, na jejímž místě vznikla stejně vysoká nová budova s obdobnými dominantními štíty. Na fasádě byly přitom použity některé kamenné části z původní budovy.
Havlíčkův pomník byl odstraněn za nacistické okupace Československa v roce 1943. Po skončení druhé světové války byl instalován v parku mezi Argonskou a Kukulovou ulicí a místo na začátku lipové aleje bylo až do roku 1952 prázdné. 21. září 1952 zde byl odhalen pomník Josefa V. Stalina. Monument iniciovali komunističtí představitelé okresu i města jako připomínku osvobození Jičína sovětskou armádou. Sochu vypracovali studenti Střední průmyslové školy sochařsko-kamenické v Hořicích podle zvětšeného modelu sochy Nikolaje Tomského. Postava Stalina oblečeného ve vojenském plášti a brigadýrce dosahovala výšky čtyř metrů a byla zhotovena z boháňského pískovce. Levou nohu měl mírně nakročenou, pravou ruku zasunutou do klopy pláště a levou se svitkem papíru mírně za tělem. Upraveno bylo také nejbližší okolí. Pro sochu samotnou bylo připraveno nízké dlážděné podium se dvěma kontejnery pro květinovou výzdobu v zadních rozích, uprostřed při zadní straně pak byl instalován podstavec – komolý kvádr – s reliéfem pěticípé hvězdy a srpu a kladiva.
Po necelý deseti letech byl monument odstraněn. Ústřední výbor Komunistické strany Československa nařídil v listopadu 1961 okresním a městským organizacím odstranit Stalinovy sochy v rámci dekonstrukce kultu osobnosti. Jičínský pomník byl odstraněn během roku 1962 a uložen a později rozbit v areálu hořické kamenosochařské školy. Na původní podstavec byla instalována kovová plastika pěticípé hvězdy, srp a kladivo, postupem času kvůli nedbalým renovacím značně omšelá. Před ní se nacházel záhon květin. Tyto symboly dělnického hnutí byly odstraněny v listopadu 1989.
Třetí zásadní proměnu zažilo toto významné místo na vstupu do města v roce 1998, kdy bylo několik lip vykáceno a vznikl kruhový objezd.
(ECH)